2003年，刘若英和胡兵主演都市爱情剧《似水年华》，这部剧讲述了一段一对三十多岁的男女在嘉兴和台北之间隔山隔海的爱情故事。刘若英在剧中饰演女设计师英，这个角色仿佛是为刘若英量身定做的，一个30岁的女子，秀外慧中，虽然阅历无数，却依然保持着对生命、对爱情的敏感，再加上她身上文艺淡雅的气质相衬着江南水乡，简直是绝配。
2004年，刘若英参演了胡兵主演的都市爱情剧《双响炮》，这部剧讲述了围绕着一个口号“一个男人终将被两个女人所役——老婆及丈母娘”展开。刘若英在剧中饰演的是日本艺妓雪莉，演了无数部电影及电视剧的刘若英，首次尝试日本艺妓造型，她开玩笑说，艺妓实在是天底下最难当的职业，光每次化妆就要花掉好几个小时，穿著和服走路，动作也不能太大，但她却诠释的很好。
2004年，刘若英和赵文瑄主演民国爱情剧《上海往事》，这部剧讲述了张爱玲从14岁一直到74岁的人生经历。刘若英在剧中饰演的是张爱玲，剧中既贴近张爱玲，又躲开她精心设置的文字谜局，机警地捕捉她的文学风格，将真实的她与戏剧的她巧妙地展现出来，通过跌宕起伏的故事情节，刘若英首次完整真实地呈现张爱玲的一生传奇。
2006年，刘若英和郭晓冬主演都市爱情剧《新结婚时代》，这部剧讲述了城乡差异化背景下，两种家庭背景、两种文化观念下发生的一场"门不当户不对"的错位婚姻。刘若英在剧中饰演的是顾小西，高知家庭的美女编辑，与郭小冬演的农民出身的何建国结婚后，面临的一系列两家矛盾的冲突，她塑造的小西真实可信，可爱又让人怜爱，看得出她在塑造这个人物时下了一些功夫。
2014年，刘若英和张国立主演都市爱情剧《半路父子》，这部剧讲述了一个原本一直在混日子的中年男屌丝，在遭遇了一系列意外之后，突然面临着不曾体会的考验。刘若英在剧中饰演的是独自一人照顾儿子长大的单亲妈妈江欣，这一次的回归刘若英明显已有些发福，变得圆润了不少，但是说话仍然是轻声细语，格外有轻熟女的魅力，粉丝们都感慨刘若英更加亲切可爱。
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